退職日の決め方完全ガイド｜損しない日程選びから法律・手続きまで徹底解説【2026年最新】

実は退職日を1日間違えるだけで、社会保険料が約3万円も変わってしまうケースがあります。

さらにボーナスや退職金の支給条件、有給休暇の消化など、考慮すべきポイントは数多く存在します。

本記事では、退職日の決め方で押さえるべき7つのポイントから、状況別の最適な退職日、法律上の注意点まで徹底的に解説します。

退職は人生の大きな転機です。

後悔しない退職日を選ぶために、ぜひ最後までご覧ください。

退職日の決め方や退職後の手続きについて不安がある方は、専門家への相談がおすすめです。

退職日の決め方で押さえるべき7つの重要ポイント

退職日を決める際には、複数の要素を総合的に判断する必要があります。

なんとなく「月末がいいらしい」という情報だけで決めてしまうと、数万円から場合によっては数十万円の損失につながることもあります。

ここでは退職日を決める前に必ず確認しておきたい7つのポイントを詳しく解説します。

これらのポイントを押さえておけば、自分の状況に最も適した退職日を選ぶことができるでしょう。

特に社会保険料や賞与、有給休暇については見落としがちなので、しっかり確認してください。

社会保険料（健康保険・厚生年金）の負担を最小化する

退職日を決める上で最も重要なのが、社会保険料の負担をどう最小化するかという点です。

社会保険料は「月末時点でどの組織に所属しているか」によって、どこに保険料を支払うかが決まります。

たとえば3月31日（月末）に退職した場合、3月分の社会保険料は前職の会社で支払うことになります。

一方で3月30日（月末の1日前）に退職した場合、3月31日時点では会社に所属していないため、3月分は国民健康保険と国民年金に加入して自分で支払う必要があります。

会社員の場合、健康保険料と厚生年金保険料は会社と従業員で半分ずつ負担しています。

しかし国民健康保険と国民年金に切り替えると、全額を自分で支払わなければなりません。

この差額は月に約3万円にもなることがあります。

ただし転職先が決まっていて入社日が近い場合は、話が変わってきます。

転職先の入社日の前日を退職日に設定すれば、社会保険の空白期間がなくなり、手続きの手間も省けます。

自分の状況に合わせて、最も負担が少なくなる退職日を選びましょう。

就業規則で定められた退職申告期間を確認する

退職日を決める前に、必ず自社の就業規則を確認してください。

多くの企業では「退職希望日の1ヶ月前まで」や「2ヶ月前まで」など、退職の申し出期限を定めています。

一方で民法第627条では、退職の意思を伝えてから2週間が経過すれば退職できると規定されています。

では就業規則と民法、どちらが優先されるのでしょうか。

• 民法627条は「任意規定」と解釈される場合がある
• 就業規則の定めが著しく不合理でなければ、就業規則が優先されることも
• ただし2ヶ月を超えるような長期の申告期間は無効と判断されるケースあり

法的には2週間前の申し出で退職は可能ですが、実務上は就業規則に従うことをおすすめします。

なぜなら引き継ぎ期間が短すぎると、職場に迷惑をかけてしまい円満退職が難しくなるからです。

また退職時に必要な書類の発行が遅れるなど、自分にとってもデメリットが生じる可能性があります。

円満に退職するためにも、就業規則で定められた期間を守って退職の意思を伝えましょう。

賞与（ボーナス）の支給条件と支給日を把握する

退職を考えている方の多くが気になるのが、ボーナスをもらってから辞められるかどうかです。

結論から言うと、賃金規定や就業規則の内容によって大きく変わります。

特に確認すべきなのが「支給日在籍条件」の有無です。

これは「ボーナス支給日に在籍していなければ支給しない」という条件のことです。

支給日在籍条件がある場合、ボーナス支給日より前に退職すると1円ももらえなくなってしまいます。

また退職の意思を伝えるタイミングによっては、ボーナスが減額されるケースもあります。

一般的にはボーナスが支給されてから退職の意思を伝えた方が、減額されるリスクを避けられます。

ただし急いで転職しなければならない事情がある場合は、ボーナスを諦める判断も必要になるでしょう。

自分の優先順位を明確にした上で、退職のタイミングを検討してください。

退職金の支給条件と勤続年数を確認する

退職金制度がある会社に勤めている場合、退職日によって退職金の額が変わることがあります。

退職金は一般的に勤続年数に応じて金額が決まるため、1日の違いで支給額が大きく変わるケースがあるのです。

たとえば「勤続3年以上で退職金支給」という規定がある会社で、2年11ヶ月で退職してしまうと退職金は1円も支給されません。

• 退職金制度の有無
• 支給条件となる最低勤続年数
• 勤続年数の計算方法（月単位か年単位か）
• 自己都合退職と会社都合退職での支給率の違い
• 退職金の計算式

また自己都合退職の場合、会社都合退職に比べて退職金が減額されることが一般的です。

退職金規定を確認し、もし勤続年数の区切りが近い場合は、少し退職日をずらすことも検討しましょう。

数日の違いで数十万円の差が出ることもあるため、事前の確認は必須です。

有給休暇の残日数を計算して消化計画を立てる

退職前に有給休暇を消化したい方は多いでしょう。

有給休暇は労働者の権利であり、退職前であっても取得することができます。

ここで重要なのが「最終出勤日」と「退職日」は異なるということです。

たとえば有給休暇が20日残っている場合、3月31日を退職日として、3月5日を最終出勤日に設定することができます。

3月6日から3月31日までの期間は有給消化期間となります。

また有給休暇の付与日が近い場合は、付与後に退職日を設定するという方法もあります。

入社から6ヶ月後、その後は1年ごとに有給休暇が付与されるため、付与日を待ってから退職すればより多くの有給を消化できます。

ただし有給消化中も社会保険料は発生するため、その点は考慮しておきましょう。

引き継ぎ期間と有給消化期間を合わせて、余裕を持った退職スケジュールを立ててください。

業務の引き継ぎに必要な期間を見積もる

円満退職を目指すなら、業務の引き継ぎ期間をしっかり確保することが大切です。

一般的に引き継ぎには1ヶ月程度の期間が必要とされています。

ただし担当業務の内容や後任者の有無によって、必要な期間は変わってきます。

• 担当業務の専門性や複雑さ
• 後任者がすでにいるか、新規採用が必要か
• 顧客や取引先への挨拶が必要かどうか
• マニュアルや資料の整備状況
• 繁忙期かどうか

後任者が社内にいない場合、新規採用や他部署からの異動に時間がかかることがあります。

そのため余裕を持って2〜3ヶ月前には退職の意思を伝えておくと安心です。

また繁忙期に退職日を設定すると、引き継ぎに十分な時間を割けず、退職日の延期を求められる可能性もあります。

業務の状況を見ながら、適切なタイミングで退職日を設定しましょう。

失業保険（雇用保険）の受給要件を満たしているか確認する

転職先が決まっていない状態で退職する場合、失業保険（雇用保険の基本手当）を受給できるかどうかは重要なポイントです。

失業保険を受給するためには、一定の被保険者期間が必要です。

自己都合退職の場合、原則として離職日以前2年間に被保険者期間が12ヶ月以上必要です。

入社して間もない場合は、受給要件を満たしているか確認してから退職日を決めましょう。

また退職理由によって、失業保険の給付開始時期が異なります。

自己都合退職の場合は2〜3ヶ月の給付制限期間がありますが、会社都合退職や特定理由離職者に該当する場合は、7日間の待機期間後すぐに給付が始まります。

退職後の生活設計を立てる上で、失業保険をいつから受け取れるかは重要な情報です。

【状況別】自分に最適な退職日の決め方

退職日の最適解は、人によって異なります。

転職先が決まっているかどうか、扶養に入る予定があるかどうかなど、状況によってベストな退職日は変わってきます。

ここでは3つの状況別に、最も損をしない退職日の決め方を解説します。

自分の状況に当てはめながら、最適な退職日を見つけてください。

転職先が決まっている場合

転職先が決まっている場合、最もおすすめなのは「入社日の前日」を退職日に設定することです。

この方法のメリットは、社会保険の空白期間をなくせることにあります。

たとえば4月1日が転職先の入社日であれば、3月31日を退職日に設定します。

こうすることで3月31日までは前職の社会保険、4月1日からは転職先の社会保険に加入することになり、国民健康保険や国民年金への切り替え手続きが不要になります。

• 社会保険の空白期間がゼロ
• 国民健康保険・国民年金への加入手続き不要
• 保険料の二重払いが発生しない
• 手続きの手間を大幅に削減できる

ただし転職先の入社日と前職の退職日の間に数日〜数週間の空白期間ができる場合もあるでしょう。

その場合は、空白期間中に国民健康保険と国民年金への加入手続きが必要です。

なお同月内に退職と入社が完了する場合（例：3月15日退職、3月20日入社）は、国民健康保険料を支払っても後から還付されることがあります。

転職先の入社日が決まったら、なるべく空白期間が短くなるよう退職日を調整しましょう。

転職先が決まっていない場合

転職先が決まっていない状態で退職する場合は、月末退職を基本として検討することをおすすめします。

月末退職であれば、退職月の社会保険料は会社と折半で支払うことができます。

また国民健康保険への切り替えも翌月1日からとなるため、手続きがスムーズです。

会社都合退職や特定理由離職者に該当する場合は、国民健康保険料が最大7割軽減される制度があります。

この制度を利用すれば、月々の保険料負担を大幅に抑えることができます。

また失業保険を活用しながら転職活動を行う場合は、給付開始時期と受給期間を考慮して退職日を決めましょう。

自己都合退職の場合は2〜3ヶ月の給付制限があるため、その間の生活費を確保しておく必要があります。

扶養に入る予定がある場合

結婚や出産などを機に、配偶者の扶養に入る予定がある方もいるでしょう。

扶養に入る場合、退職日は必ずしも月末でなくても問題ありません。

むしろ月中退職でも扶養認定を受けられれば、その月の保険料負担をなくすことができます。

• 年収が130万円未満であること（60歳以上または障害者は180万円未満）
• 被保険者（配偶者）の年収の2分の1未満であること
• 被保険者と生計を同じくしていること

扶養に入ると、健康保険については被扶養者として保険料負担なしで加入できます。

また年金については「第3号被保険者」となり、こちらも保険料の支払いは不要です。

たとえば3月15日に退職して3月16日から扶養認定を受ければ、3月分の国民健康保険料や国民年金保険料を支払う必要がありません。

ただし扶養認定には手続きが必要で、配偶者の会社を通じて申請を行います。

退職前に配偶者の会社の健康保険組合に確認し、スムーズに手続きができるよう準備しておきましょう。

退職日は月末がいい？月末を避けるべき？ケース別に解説

「退職日は月末がいい」という話をよく聞きますが、実はすべての人に当てはまるわけではありません。

状況によっては月末以外の退職が有利になるケースもあります。

ここでは月末退職が得なケースと、逆に月末を避けた方がいいケースを詳しく解説します。

自分の状況に合わせて、最適な退職日を判断してください。

月末退職が有利になるケース

月末退職が有利になるのは、主に退職後すぐに転職しない場合です。

月末に退職すれば、その月の社会保険料は会社の健康保険・厚生年金として支払われます。

会社員の場合、社会保険料は会社と従業員で折半されているため、実質的な自己負担は保険料全額の半分で済みます。

• 退職月の社会保険料は会社と折半で支払える
• 国民健康保険への切り替えは翌月1日から
• 厚生年金の加入期間を1ヶ月分伸ばせる
• 手続きのタイミングが分かりやすい

一方で月末の1日前（たとえば3月30日）に退職すると、3月31日時点では無職のため、3月分は国民健康保険・国民年金に加入して全額自己負担となります。

この差は月に約3万円にもなることがあります。

また厚生年金は将来の年金受給額にも影響するため、できるだけ加入期間を長くしておきたいものです。

転職先が未定の場合や、転職までに期間が空く場合は、月末退職を選ぶことをおすすめします。

月末「以外」の退職が有利になるケース

一方で、月末以外の退職が有利になるケースもあります。

最も分かりやすいのは、転職先の入社日が月初である場合です。

たとえば4月1日入社であれば、3月31日退職が最適です。

しかし転職先の入社日が4月15日だった場合はどうでしょうか。

この場合、3月31日退職にすると4月1日〜4月14日の間は国民健康保険・国民年金に加入する必要があります。

それよりも4月14日退職にすれば、4月15日から転職先の社会保険に加入でき、空白期間がなくなります。

また扶養に入る予定がある場合は、退職翌日から扶養認定を受けられれば、月末退職にこだわる必要はありません。

自分の状況を整理して、最も有利な退職日を選びましょう。

15日付け退職のメリット・デメリット

「15日付けで退職したい」という方もいるでしょう。

給与の締め日が15日の会社であれば、キリがよいと感じるかもしれません。

しかし15日付け退職にはいくつかの注意点があります。

15日に退職すると、その月の16日〜月末までは国民健康保険・国民年金に加入する必要があります。

たとえ半月分であっても、保険料は1ヶ月分請求されるのが一般的です。

つまり15日退職の場合、前職の社会保険料は3月分まで（2月分を3月給与から天引き）、そして3月分の国民健康保険料・国民年金保険料も発生する可能性があります。

転職先の入社日が16日でない限り、15日付け退職は月末退職よりも負担が大きくなるケースが多いです。

特別な事情がない限り、月末退職を検討することをおすすめします。

退職日を会社が決めるのは違法？自分で決められないときの対処法

「退職したいと伝えたら、会社から退職日を指定された」

このような経験をした方もいるかもしれません。

退職日は本来、労働者が自由に決められるものです。

ここでは退職日に関する法律上のルールと、会社から不当に退職日を変更された場合の対処法を解説します。

退職日は原則として労働者が決める権利がある

退職日を決める権利は、原則として労働者にあります。

民法第627条では、雇用期間の定めがない場合、労働者はいつでも退職の申し入れができ、申し入れから2週間経過すれば雇用契約は終了すると定められています。

つまり法律上は、労働者が希望する退職日を会社が一方的に変更することはできません。

当事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。この場合において、雇用は、解約の申入れの日から二週間を経過することによって終了する。

出典：e-Gov法令検索「民法第627条」

また労働基準法第5条では強制労働の禁止が定められています。

従業員の意思に反して退職日を先延ばしすることは、強制労働に該当する可能性があります。

退職は労働者の権利であり、会社がこれを不当に妨げることは許されません。

会社が退職日を決めても問題ないケース

ただし、すべてのケースで会社が退職日を決めることが違法になるわけではありません。

以下のようなケースでは、会社側が退職日を指定することが認められています。

会社都合で解雇する場合、会社は30日以上前に解雇を予告するか、解雇予告手当（30日分以上の平均賃金）を支払う必要があります。

また有期雇用契約（契約社員など）の場合は、契約期間の満了日が退職日となることが一般的です。

これらのケースでは会社が退職日を決めることに問題はありませんが、労働者側からの自己都合退職の場合は、労働者が退職日を決める権利を持っています。

退職日を引き伸ばされた場合の対処法

「後任が見つかるまで辞めないでほしい」

「引き継ぎが終わるまで退職は認められない」

このように言われて

「後任が見つかるまで辞めないでほしい」

「引き継ぎが終わるまで退職は認められない」

このように言われて、退職日を引き伸ばされそうになった場合はどうすればよいでしょうか。

まず知っておきたいのは、後任者の確保や引き継ぎは会社側の責任であるということです。

労働者に後任者を見つける義務はありません。

• 退職届を内容証明郵便で送付する
• 2週間後に退職届に記載した日付で雇用契約は終了する
• 会社が受け取りを拒否しても、発送日から2週間後に退職は成立
• 解決しない場合は労働基準監督署に相談
• 深刻なケースでは弁護士や社労士への相談も検討

内容証明郵便で退職届を送付すれば、会社が受け取りを拒否しても退職届を提出した証拠が残ります。

退職届に記載した日付から2週間が経過すれば、法的に雇用契約は終了します。

ただし強引な方法で退職すると、離職票の発行が遅れるなどのトラブルにつながる可能性もあります。

できる限り話し合いで解決することをおすすめしますが、会社が不当に退職を妨げる場合は、専門家への相談も検討してください。

損しない退職日はいつ？おすすめの退職月ランキング

ここまで退職日の決め方のポイントを解説してきましたが、「結局いつ辞めるのが一番得なの？」と疑問に思う方もいるでしょう。

もちろん最適な退職日は人によって異なりますが、一般的におすすめできる退職月があります。

ここでは損をしにくい退職月をランキング形式で紹介します。

この章の内容

• 1位：12月31日退職がおすすめの理由
• 2位：3月31日退職がおすすめの理由
• 避けた方がいい退職時期とその理由

1位：12月31日退職がおすすめの理由

最もおすすめの退職日は12月31日です。

12月末退職には、他の月にはないメリットがいくつもあります。

• 年末調整を会社がやってくれるため、確定申告が不要
• 冬のボーナスを受け取ってから退職できる
• 年明けの1月〜2月は求人数が増える時期
• 新年から新しいスタートを切れる

特に大きいのが年末調整のメリットです。

12月31日まで在籍していれば、会社が年末調整を行ってくれます。

しかし12月途中で退職して年内に再就職しない場合、自分で確定申告を行う必要があります。

確定申告は慣れていないと複雑で手間がかかるため、できれば避けたいものです。

また冬のボーナスは12月に支給される会社が多いため、ボーナスをもらってから退職することも可能です。

さらに年明けの1月〜2月は、企業が新年度に向けて人材を募集する時期でもあります。

転職活動を有利に進めやすい時期と言えるでしょう。

2位：3月31日退職がおすすめの理由

12月に次いでおすすめなのが3月31日退職です。

年度末の3月は、退職しやすいタイミングとして多くの方に選ばれています。

3月31日退職のメリット

メリット	詳細
年度区切りで円満退職しやすい	会社側も人員計画を立てやすい
4月入社の求人が多い	新年度に向けた採用が活発化
引き継ぎがスムーズ	新入社員の入社時期と重なる
国民健康保険料の軽減制度を活用しやすい	会社都合退職の場合

3月は年度末であるため、会社側も退職を受け入れやすい時期です。

4月には新入社員が入社し、人事異動も行われるため、業務の引き継ぎがスムーズに進みやすいでしょう。

また4月入社に向けて求人を出す企業も多いため、転職活動を有利に進められます。

会社都合退職や特定理由離職者に該当する場合は、国民健康保険料の軽減制度を活用できる可能性もあります。

3月退職は円満退職しやすく、転職にも有利な時期と言えます。

避けた方がいい退職時期とその理由

一方で、避けた方がいい退職時期もあります。

• 繁忙期（引き止められやすく、引き継ぎが難しい）
• ボーナス支給直前（査定減額のリスクあり）
• プロジェクト進行中（責任問題になる可能性）
• 入社直後（履歴書に短期離職として残る）

繁忙期に退職を申し出ると、会社から強い引き止めにあう可能性があります。

また引き継ぎに十分な時間を確保できず、トラブルにつながることもあるでしょう。

ボーナス支給直前に退職の意思を伝えると、評価に影響して減額されるリスクもあります。

可能であれば、ボーナスが支給されてから退職を伝えた方が安全です。

会社の状況や自分のキャリアを考慮しながら、適切な退職時期を選びましょう。

よくある質問

退職日は自分で決められますか？

原則として退職日は労働者が自由に決めることができます。

民法第627条では、退職の意思を伝えてから2週間が経過すれば雇用契約が終了すると定められています。

ただし就業規則で「1ヶ月前までに申し出ること」などと定められている場合は、円満退職のためにもルールに従うことをおすすめします。

• 法律上は2週間前の申し出で退職可能
• 就業規則に従った方が円満退職しやすい
• 会社が一方的に退職日を変更することは違法の可能性あり

会社が退職日を勝手に変更したり、退職を認めないと言ったりすることは、労働者の権利を侵害する行為です。

そのような場合は、労働基準監督署や弁護士に相談することを検討してください。

退職届を内容証明郵便で送付すれば、会社が受け取りを拒否しても2週間後に退職は成立します。

退職日として最も損をしない日はいつですか？

状況によって異なりますが、一般的には以下のように考えるとよいでしょう。

状況別のおすすめ退職日

状況	おすすめの退職日	理由
転職先が決まっている	入社日の前日	社会保険の空白期間がなくなる
転職先が未定	月末	退職月の社会保険料を会社と折半できる
扶養に入る予定	いつでも可	扶養認定日から保険料負担なし

月末退職にすると、退職月の社会保険料は会社と折半で支払えるため、自己負担を抑えられます。

一方で転職先の入社日が決まっている場合は、入社日の前日を退職日にすれば、国民健康保険への切り替え手続きが不要になります。

自分の状況を整理した上で、最も負担が少なくなる退職日を選んでください。

15日付けで退職するメリットはありますか？

15日付け退職のメリットは、給与締め日が15日の会社であれば給与計算がスムーズになる点です。

また月後半を有給消化期間に充てることもできます。

しかしデメリットも多いため、注意が必要です。

• 月末まで国民健康保険・国民年金への加入手続きが必要
• 退職月の社会保険料は会社と折半できず、自己負担が増える可能性
• たとえ半月分でも保険料は1ヶ月分請求されることが多い

転職先の入社日が16日であれば、15日退職で空白期間をなくせるためメリットがあります。

しかしそれ以外の場合は、月末退職の方が有利になるケースが多いです。

特別な事情がない限り、月末退職を選ぶことをおすすめします。

12月いっぱいで退職する場合、いつ上司に伝えるべきですか？

12月末退職を希望する場合、一般的には10月〜11月頃に上司へ伝えるのが適切です。

まずは自社の就業規則を確認して、退職申し出の期限を把握しましょう。

12月末退職のスケジュール例

時期	やるべきこと
10月上旬	就業規則の確認、退職の意思固め
10月中旬〜下旬	上司への退職相談
11月	退職届の提出、引き継ぎ開始
12月	引き継ぎ完了、有給消化、退職

年末は繁忙期となる会社も多いため、引き継ぎ期間を十分に確保できるよう余裕を持って伝えることが大切です。

また冬のボーナスをしっかり受け取りたい場合は、ボーナス支給日より後に退職の意思を伝えることで、減額リスクを避けられる可能性があります。

円満退職のためにも、早めの準備と丁寧なコミュニケーションを心がけましょう。

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